„Самуил взел върховете на околните планини... поставил засади от всички страни... с викове и шум нападнал внезапно ромеите, уплашил ги и ги принудил да бягат. Той завладял лагера им и сложил ръка на всичките им съоръжения, дори и на императорската шатра и на императорските отличителни знаци“ – „Кратка история“, Йоан Скилица и Георги Кедрин.
На 17 август 2021 г. се навръшват 1035 години от ромейската обсада на град Средец (Сердика, дн. София) и битката в прохода Траянови врата между българската войска, предвождана от цар Самуил и византийската армия начело с император Василий ІІ.
Големите военни успехи на българския цар срещу Византия подтикват император Василий ІІ да предприеме решителен поход срещу България. За реализирането на тази своя цел той успява да събере голяма за времето си войска. В „Похвално слово на Фотий Тесалийски“ се вижда, че в нея влизат десетхилядна конница, десетхилядна пехота, един „избран отряд“ (арменска пехота), голям брой обсадни машини и обоз. Общият брой на византийската армия достига около 30 000 (според други източници 25 000).
Според изворите, намеренията на византийският император са свързани с превземането на крепостта Средец, с което да прекъсне връзката между източните и западните земи на Българското царство и с „едно нападение“ да унищожи българската държава и нейния владетел с поход в Македония.
От Адрианопол (Одрин) през Филипопол (Пловдив) Василий ІІ се насочва към Средец през прохода Траянови врата (Суки) и крепостта Щипон (Стенос), Ихтиманско, където ромейската армия се установява на стан и императорът обмисля планът си за превземането на града. Тук той оставя един отряд за охрана под командването на магистър Лъв Мелисин. След като достига до Средец, византийската войска веднага обсажда крепостта. Изказват се предположения, че главните сили на Василий ІІ са съсредоточени срещу източната стена на града, пред която се издигат възвишения, създаващи благоприятни условия за наблюдение и обстрелване от обсадните машини. Гарнизонът на крепостта се сражава дръзко и упорито и дори извършва излази от твърдината, атакувайки противника и изгарайки обсадната му техника.
След като получава известие за обсадата на Средец, цар Самуил прекратява военните си действия в Тесалия, Гърция и се отправя на север към обсадената крепост. При тази обстановка, след 20-дневна безуспешна обсада на града Василий ІІ решава да се оттегли през Траянови врата към Филипопол. След като прекарва нощта в укрепения лагер при крепостта Щипон, на следващия ден византийската войска се изтегля към превала на Траянови врата, според някои автори „безредно“, а според други – в истинско бягство.
Самото предвижване на българската армия, начело с цар Самуил вероятно става по долината на река Искър, през Самоковското и Ихтиманското поле до проходът Траянови врата. Главният удар на българите срещу ромеите е нанесен от юг, като от устроената засада само малки авангардни части успяват да избегнат обкръжението и да се спасят. Предполага се, че тилът на ромейската колона е атакуван от Средецкия гарнизон, който след падането на обсадата започва преследване на противника.
Византийската армия търпи тежко военно поражение, като губи „почти цялата си конница и обоза“, както и императорската палатка и отличителни знаци. Арменската пехота, която защитава императора, успява да си пробие път по някаква планинска пътека и да достигне до Филипопол. След постигната победа, българската войска започва преследване противникът, като според някои автори като Матей Едески, то стига чак до Константинопол.
Разгромът на византийската армия, начело с император Василий ІІ, оставя дълбок отпечатък в българската историческа памет. Гръмката победа над ромеите се запечатва трайно и в съзнанието на българите, съвременници на събитията. В Битолския надпис на цар Иван Владислав от 1015-1016 г. се описва с голяма гордост великата победа на българските войски над византийците.
